Lavorava nei campi durante la settimana e suonava il blues nei party che si svolgevano nelle case durante i week-ends.
All'età di 11 anni Slim si trasferì a Grenada, Mississippi dove più tardi incontrò e diventò amico di Magic Sam (dal quale prese il nome d'arte, anni più tardi quando si trasferì a Chicago).
Sam dette a Slim alcuni insegnamenti sulla chitarra quando era ancora giovane. Quando Slim fece il suo primo viaggio a Chicago nel 195l, Sam gli propose di suonare il basso nella sua band. Slim ritornò nel Mississippi per 5 anni perfezionando il suo stile prima di tornare ancora a Chicago. Slim guadagnò attenzione nazionale e internazionale quando cominciò a suonare regolarmente al "Florence" nella South side di Chicago nel 1972, suonando in occasione per Hound Dog Taylor, e prese il suo posto quando Hound Dog decise di avviarsi verso la strada di una carriera più lucrosa.
Formò la sua band chiamata "The Teardrops" formata con i suoi giovani fratelli, Nick (al quale Slim aveva insegnato a suonare il basso) e Douglas, il batterista insieme a Junior Pettis alla chitarra ritmica.
Slim crudo, ruvido-spigoloso dalla chitarra slide ha uno stile chitarristico tutto suo, e la sua roca vocalità naturale rievoca il perfetto complemento delle turbolente e alcune volte violente atmosfere del "Florence"
Con il tempo Slim lasciò Il "Florence" per lanciarsi in una carriera che lo ha portato attraverso il paese e oltreoceano dove egli è meglio conosciuto più che negli USA.
Nel 1989 andò in tourneé in europa, Giappone e in brasile dove diventò subito un eroe. Ha aperto i concerti di Buddy Guy, Etta James e Albert Collins nel primo festival blues brasiliano e i media apprezzarono la sua stoffa dimostrata nello show .
Fece delle apparizioni alla televisione e ottenne dozzine di articoli sulle riviste e quotidiani del paese.
Nel 1990 ritornò in brasile facendo tutto esaurito in 4 città, tre delle quali non avevano mai visto uno spettacolo blues prima di allora.

Nel 1994 Eddie Vedder selezionò personalmente la sua band per aprire il concerto dei Perl Jam al "New Regal Theatre".
Slim ha inciso un disco per la Wolf Records in germania mentre era in tourné fra il 1990 e ancora nel 1991.
Entrambi i dischi hanno vinto il WC Handy award come miglio disco straniero di blues tradizionale per l'anno 1990 e 1991. Registrò poi GRAVEL ROAD per la Blind Pig Records riscuotendo un grosso consenso. Slim nel 1997 la Blind Pig pubblico intitolando Scufflin che ripercorretva tutta sua carriera. Il titolo del disco si rifaceva alla prima canzone che Slim aveva registrato.
I componenti della band è cambiata negli anni, il fratello di Slim, Nick Holt suona ancora suonato il basso mentre Michael Dotson scivola liscio con la seconda chitarra. Con la sua chitarra e la sua voce riempie il divario che John Primer ha lasciato. Un batterista esplosivo, Allen Kirk completa la lista integrandosi perfettamente con gli altri con la sua incredibile precisione. Magic Slim and "The Teardrops" sono state una delle 6 band nominate nel 1997 al WC Handy Blues Awards come "Miglior Blues Band dell'anno"
L'ultimo alblum di Magic Slim and the "Teardrops" pubblicato dalla Blind Pig Records , "Black Tornado"

Magic Slim è rimasto da sempre un artista vero andando per la sua strada con il suo stile intenso del Blues elettrificato del Mississippi rimanendo uno dei più grandi propositori vivente di questo genere.